1392 год. Дата открытия пещер, как ее определяет монастырская летопись. Название Печоры происходит от русского "печеры" (что в переводе - Пещеры)
XV век. Псково-Печорская обитель была основана священником Иоанном из Юрьева (ныне Тарту).
8 января 1472 года. Немцы-католики во главе с епископом города Дерпта утопили в проруби православного священника Исидора и десятки его прихожан. Священник Иван Шестник узнал об этом злодеянии уже в Пскове и решил на самом рубеже с Ливонией основать монастырь как оплот православия в борьбе с западным католичеством.
1473 год. Первое упоминание населенного пункта Печоры (точнее — пещерной церкви), когда была освящена Успенская церковь, первоначально прорубленная в пещере, и, таким образом, основан монастырь.
Начало XVI века. Печоры были важным стратегическим пунктом на западных рубежах Русского государства. Монастырь был разрушен рыцарями-католиками Ливонии.
1520 год. Псково-Печерский монастырь перенесли к подножию горы, Успенскую церковь расширили, а в пещере устроили храм имени преподобных Антония и Феодосия.
1547 года. Придавая большое значение роли монастыря на западных границах государства, царь предоставил ему большие льготы. Грамота царя жаловала игумена Корнилия деревнями. При Корнилии монастырь начал вести широкую миссионерскую деятельность среди эстов и сету.
1558 - 1565 года. Монастырь обнесен стенами с 9 сторожевыми башнями и стал называться Печорской крепостью.
1559 год. Грамота Ивана Грозного освободила живущих в монастырских владениях от светского суда.
1581 - 1582 года. Крепость выдержала осаду войск польского короля Стефана Батория.
1611 - 1616 года. Осада польских войск Яна Ходкевича и шведских войск Густава II Адольфа.
1630 год. Защитников Печорской крепости и население посада постигло большое несчастье. Более четырех месяцев свирепствовал мор, унесший 1700 человеческих жизней. Не успели печеряне оправиться от эпидемии, как на них напали литовцы. Враг сжег посад и торговые лавки, но был отброшен к границе и там разбит.
1701 год. В Печоры "по указу государеву" был послан окольничий князь Щербатов "с полками". А вскоре сюда прибыл и сам Петр 1.
Сентябрь 1701 года. Из Печор начался поход М. Б. Шереметева под Ряпино, где русским войскам удалось окружить шведский отряд Розена и уничтожить его. Было убито 300 человек, взято в плен 33 человека, захвачено 3 знамени.
1703 года. Осада шведских войск в годы Северной войны. Уходом русских войск в Ингрию воспользовался шведский комендант города Тарту полковник Скитте. Осада была отбита.
1782 год. Именным указом Екатерины II Печоры получили статус города, который стал центром образованного этим же указом Печорского уезда. В тот же год был утвержден герб города.
1796 год. Согласно штатам губерний, утвержденных Павлом I, Псковская губерния разделялась на шесть уездов. На момент издания штатов в состав губернии входили девять уездов и, следовательно, три подлежали упразднению. Одним из ликвидированных уездов стал Печорский.
1822 год. Александр I беседовал здесь с прозорливцем Лазарем.
1827 год. На деньги офицеров и солдат, участников войны 1812 года построен храм Архистратига Божия Михаила Архангела.
1903 год. Николай II был здесь на богомолье.
1911 год. Здесь молилась Великая княгиня Елизавета Феодоровна.
февраль 1918 года. В период Первой мировой войны город оккупирован германскими войсками.
1920 год. В соответствии с условиями Тартуского мирного договора город вошел в состав Эстонии и стал административным центром уезда Петсеримаа (от эстонского Петсери (Petseri).
1931 год. Станция Печоры стала железнодорожным узлом
1935 год. Были пересмотрены также названия городских улиц, причём ряд русских топонимов был заменён на эстонские. Запрещено русское название города.
10 июля 1941 года. Печоры были оккупированы нацистской Германией, и в качестве окружного центра были включены в состав генерального комиссариата «Эстония» Рейхскомиссариата «Остланд».
11 августа 1944 года. Город был освобождён войсками 291-й стрелковой дивизии 116-го стрелкового корпуса 67-й армии 3-го Прибалтийского фронта в ходе Тартуской операции.
23 августа 1944 года. Указом Президиума Верховного Совета СССР Печоры были переданы из Эстонской ССР в состав РСФСР и включены в одновременно образованную Псковскую область.
16 января 1945 года. Указом Президиума Верховного Совета РСФСР в составе Псковской области был образован Печорский район, и Печоры стали его административным центром.
2007 год. Печоры были исключены из погранзоны и ныне въезд путешественников со стороны России в него свободный
