1146 год. Впервые Зарайск упоминается в Никоновской (как град Осётр) и Ипатьевской (под названием Осётр) летописях. Впоследствии он, по всей видимости, был сожжен кочевниками.
1225 год. Следующее упоминание вновь отстроенного города мы находим в «Повести о принесении иконы Николы Заразского из Корсуня» будущий Зарайск назван Красным. В этом году из Корсуня (Херсонеса) в Красный был перенесен чудотворный образ святителя Николая Чудотворца (Корсунского).
1237 год. Красный был сожжен надвигавшимся на Русь Батыем. Согласно циклу «Повестей о Николе Заразском», князь Фёдор Юрьевич был убит Батыем на реке Воронеже, а жена князя, княгиня Евпраксия, не желая оказаться в татарском плену, вместе с малолетним сыном Иваном выбросилась из своего терема и «заразилась» (ударилась) до смерти. После этого икону Николы Корсунского стали называть иконой Николы Заразского.
1521 год. Вместе с Рязанским княжеством город был присоединён к Московскому княжеству.
1528 - 1531 года. По приказу Василия III внутри Острога был построен каменный кремль. Строительством руководил итальянский инженер-архитектор Алевиз Фрязин. Город стал важным пунктом обороны на южных подступах к Москве в составе создаваемой Большой засечной черты.
1528 год. Одновременно с кремлем вместо деревянного Никольского храма был заложен каменный. В этот период город носил названия Николо-Заразской-на-Осетре, Никола-на-Осетре.
1533 год. Кремль подвергся первому нападению крымских татар под предводительством Исляма I Гирея и Сафы Гирея.
1541 год. Город осаждал хан Крыма Сахиб I Гирей, который не смог взять кремль и был разбит воеводой Н. Глебовым.
1542 - 1592 года. Неоднократные нападения крымцев на город в 1542, 1570, 1573, 1591 годах.
1550 год. По повелению Ивана Грозного в кремле был возведен Иоанно-Предтеченский храм.
1551 год. В Зарайске несет воинскую службу князь Андрей Курбский.
XVII век. За городом окончательно закрепилось название Зарайск.
Февраль 1607 года. В окрестностях Зарайска происходили стычки между отрядами Ивана Болотникова и войсками Василия Шуйского.
30 марта 1608 года. Отряды Лжедмитрия II (именно, поляки полковника Александра Лисовского) разгромили в Зарайске рязано-арзамасское ополчение и заняли город.
1 июня 1609 года. Город был освобожден отрядами рязанского ополчения под руководством Прокопия Ляпунова.
1610 - 1611 года. Зарайским воеводой был князь Д. М. Пожарский. Пожарский подавил в городе мятеж сторонников Лжедмитрия II, изгнал «воровской» отряд рязанского воеводы Исаака Сумбулова, перешедшего на службу к полякам, который захватил город в декабре 1610 года.
Начало 1611 года. Примкнув к Первому ополчению, Пожарский выступил со своим зарайским отрядом на Москву.
1669 год. В зарайском селе Дединово был спущен на воду первый русский военный корабль «Орел».
1673 год. Произошло последнее нападение крымских татар на Зарайск.
Конец XVII века. Город теряет оборонное значение и становится значительным центром ремесла и торговли на Астраханском тракте.
1681 год. Зарайск пережил опустошительный пожар. В том же году по указу царя Фёдора Алексеевича вместо обветшавшего каменного был построен кирпичный Никольский храм. В XVIII веке в городе развернулось каменное и деревянное строительство.
1778 год. Указом Екатерины II Зарайск получает статус уездного города Рязанского наместничества (с 1796 года - Рязанской губернии). Годом позже утвержден герб, а затем и регулярный план города с прямоугольной сеткой кварталов.
