1492 год. Построена знаменитая Ивангородская крепость, по личному указанию Ивана III для защиты от ливонских и шведских войск. Отсюда и название, данное в честь основателя: "нарече ему имя Ивангород в свое имя". Место для крепости выбрано на высокой скале, прямо напротив замка ливонских рыцарей.
1496 год. Спустя всего четыре года произошло первое нападение на крепость, в результате чего Ивангород был разграблен и сожжён. Но в течение двенадцати недель крепость была восстановлена.
1498 год. Под защитой крепостных стен уже находились церковь Св. Николы, "двор наместничь", четыре купеческих двора и один поповский. Всего здесь в то время проживало 120 человек, как правило бывшие дворовые люди новгородских бояр. Причём все они были освобождены от уплаты налогов.
1507-1509 годы. Период основных фортификационных работ в крепости. Именно в это время были построены Замок и Передний город, а также увеличена высота стен и башен Большого Боярского города. В крепости появились разнообразные новшества: в Колодезной башне был устроен тайник, обеспечивающий крепость водой, а на прясле, рядом с Провиантской башней, сделаны хитроумные ловушки, позволявшие защитникам крепости, подняв специальные щиты, полностью отгораживаться от врагов, проникнувших на стены крепости.
11 мая 1558 года. Взята русскими войсками Нарва. Ивангород стал главным русским портом на Балтике. Образуя единое целое с Нарвой, город стал основным местом заключения сделок между русскими и иностранными купцами.
Сентябрь 1581 года. Вражеские войска под командованием Понтуса Де ля Гарди начали очередной штурм Нарвы. Через десять дней немногочисленный гарнизон Инвагородской крепости капитулировал. Власть в городе вновь сменилась. В дальнейшем Ивангород несколько раз в течение этой войны переходил от России к Швеции и снова возвращался к России.
1617 год. По довольно таки невыгодному для России Столбовскому мирному договору, не был в числе других городов и земель оставлен за Швецией. Оккупация продолжалась примерно сто лет.
1665 год. Тяжелую жизнь русских в этих городах прекрасно передает "Плач о Нарове", который был написан в Стокгольме Леонтием Белоусом, русским из города Ругодиева (Нарвы).
1704 год. В ходе Северной войны Ивангород был освобожден.
1708 год. Петром I было введено новое административное деление России, по которому города Северо-Запада, туда входил и Ивангород, попали в Ингерманландскую губернию, которая в 1710 году стала называться Санкт-Петербургской.
1721 год. Победоносное окончания Северной войны изменило положение городов Северо-Запада России. Ивангород, так же как и Копорье, Орешек и Корела, утратил былое значение форпоста России, так как граница далеко продвинулась на север и запад.
1851 год. Основана льноджутовая фабрика известным русским банкиром и меценатом бароном А.Л. Штиглицем.
Август 1941 года. После ожесточенные бои в окрестностях города, Ивангород заняли немцы.
1944 год. Советские войска освободив город увидели лишь коробки каменных зданий, пепелища и груды развалин. В самой крепости немцами было взорвано шесть башен и частично разрушены стены вместе с внутрикрепостными постройками.
1970-е годы. Проводились восстановительные работы, вернувшие крепости ее облик, сначала эстонскими, а затем российскими реставраторами.
1991 год. Ивангород снова превратился в пограничный город. После распада СССР река Нарва стала границей между Российской Федерацией и независимой Эстонией.
