1147 год. Дата основания города. По другой версии основание города датируется 1264 годом. Эта дата первого упоминания Вологды письменных источниках: волость Вологда называется в перечне других окраинных владений Новгорода.
1368 год. Московский князь Дмитрий Донской захватил Вологду, вынудив Новгород согласиться на совместное владение. В Вологде правило сразу два наместника - новгородский и московский.
1371 год. Основание Дмитрием Прилуцким Спасо-Прилуцкого монастыря - первого общежительного монастыря на Русском Севере.
1397 год. Окончание совместного управления города московскими и новгородскими наместниками. Московский князь Василий I присоединил Вологду к своим владениям.
1425-1453 года. Междоусобные войны. Город не раз подвергался нападению новгородцев.
1446 год. После поражения от Дмитрия Шемяки в Вологду был сослан Василий II Тёмный, которому город был отдан в удел. Однако уже в 1447 году Василий II продолжил свою борьбу с Дмитрием Шемякой за московский престол.
1450 год. Осада Вологды войсками Дмитрия Шемяки. Город взят не был.
1462 год. Город переходит в удел сыну Василия II Андрею Меньшому и становится центром Вологодского удельного княжества.
1481 год. После смерти князя Андрея, не оставившего наследников, Вологда как выморочный удел переходит великому князю Ивану III и окончательно закрепляется за Московским княжеством.
1553 год. Установлены дипломатические отношения между Россией и Англией. Вологда -однин из важнейших транзитных центров во внешней торговле России с Англией, Голландией и другими западными странами по Северодвинскому пути и в торговле с Сибирью по Сухоне и Вычегде.
1555 год. Англичане открыли в городе свою торговую контору, а первым русским послом, направленным в Англию для переговоров, стал уроженец Вологды Осип Непея.
1565 год. Иван Грозный впервые посещает город и решает превратить Вологду в центр Опричнины - в столицу опричного государства.
28 апреля 1566 года. Начата постройка новой крепости Насон-города (Вологодский кремль).
1568 - 1570 года. Строительство кафедрального храма и первой каменной постройки Вологды - Софийского Собора. Храм строился по образцу Успенского собора Московского кремля. Тем самым Иван Грозный придавал своей северной резиденции столичный облик.
1571 год. Вологда становится центром Вологодско-Пермской епархии. Тем самым произошло усиление Вологды в церковных делах. Однако в том же году по воле Ивана Грозного прекращено строительство Софийского собора.
1587 год. Освящение Софийского собора.
1605 год. Эпидемия чумы.
1608 год. Вологжане присягнули Лжедмитрию II. Таким образом, он не только получал контроль за русскими и английскими торговыми складами, но и смог бы подчинить весь север страны. Однако из-за поборов и злоупотреблений новой администрации Вологда отошла от присяги.
1609 год. На борьбу с Лжедмитрием II из Вологды вышло народное ополчение под руководством Никиты Вышеславцева.
1612 год. Вологжане оказали серьёзную продовольственную и военную помощь ополчению Минина и Пожарского.
22-25 сентября 1612 года. Вологда захвачена и сожжена до основания одним из грабительских польских отрядов. Пострадал и Софийский собор.
1627-1678 года. Время активного восстановления города. По числу дворов уступал только Москве и Ярославлю.
1708 год. С основанием Санкт-Петербурга, открывшего морской путь в Европу через Балтийское море, значение Вологды как центра внешней торговли России резко упало. Вологда перестала быть административным центром и приписана к Архангельской губернии.
1722 год. Вышел указ Петра I об ограничении торговли через Архангельск. В результате Вологда оказалась в стороне от торговых путей и превратилась в обычный провинциальный город.
1820 год. Дата начала кружевного промысла. В имениях близ Вологды крепостные стали выплетать отделки к платьям и белью, подражая западноевропейским.
Середина XIX - начало XX веков. В Вологду увеличен поток ссыльных. Город называют «подстоличной Сибири».
1871 год. Предприниматель Ф.А. Буман организовали первый российский маслодельный завод в селе Фоминское усадьбе Марфино, в 13 км от Вологды. Вологодское масло, технология изготовления которого была изобретена Н. В. Верещагиным и приобретена Ф. А. Буманом, становится мировым брендом.
1917 год. Вологодская губернская земская управа приняла решение не признавать Октябрьский переворот.
1918 год. Объединенный исполнительный комитет Вологодского Совета рабочих, солдатских и крестьянских депутатов, в котором преобладали большевики, объявил о переходе власти в руки Советов по всей Вологодской губернии.
1930-е годы. В Вологде проходила индустриализация. Построены Льнокомбинат, Вагоно-ремонтный и лесопильный заводы.
Осень 1941 года. Фронт подошёл к границе Вологодской области. С 7 октября бои шли на её территории.