1397 год. Основан с Кирилло-Белозерский монастырь монахом Кириллом - настоятелем московского Симонова монастыря. Изначально, на месте нынешнего города находилась ремесленная слободка, возникшая почти одновременно монастырем.
1398 год. Вместе с Кириллом из Москвы вышел его друг - монах Ферапонт, который, прожив год вместе с Кириллом, покинул его и основал еще один известный монастырь, находящийся всего в 20 километрах - Ферапонтов.
1447 год. В монастырь приезжает Василий II (Тёмный), находившийся до того в ссылке в Вологде. Кирилловский игумен Трифон освободил его от данного тем крёстного целования не претендовать вновь на московский престол. Впоследствии великий князь щедро отблагодарил монастырь.
1528 год. Великий князь Василий III ездил в Кирилловский монастырь с княгиней Еленой Глинской молиться о даровании наследника. Последовавшее за этим рождение сына — будущего царя Ивана Грозного - в глазах современников связывалось с заступничеством преподобного Кирилла Белозерского.
1542 год. Сюда был сослан митрополит московский Иоасаф (Скрипицын).
1557 год. Монастырь богател, разрастался и, несмотря на большой пожар, стал крупнейшим каменным сооружением.
1584 год. Перед смертью, принимая схиму, Иван Грозный, как и его отец Василий III, стал пострижником Кирилло-Белозерского монастыря.
1612 - 1613 года. Монастырь выдержал осаду и отбил (до 1616) несколько нападений войск польских и литовских феодалов. Во время штурма был убит командовавший интервентами польский полковник Песоцкий.
1676 - 1681 года. Пребывание опального патриарха Никона в заточении.
1722 год. Приезд Петра I.
1764 год. Указом Екатерины II "О штатах" монастырь лишается своих крестьян и угодий.
24 августа 1776 года. Указом Екатерины II Кириллов был объявлен городом. Одновременно с получением статуса, Кириллов стал центром одноименного уезда Новгородской губернии
1777 год. В крепостной стене монастыря размещается городская и уездная тюрьма.
1828 год. Открыт Северо-Двинский канал (он же - канал герцога Вюртембергского), который дает возможность судам проходить из Волги через Шексну в Сухону и дальше через Северную Двину в Архангельск. Он проходит через город.
1924 год. Закрытие монастыря и открытие на его территории музея.
1998 год. Достигнуто соглашение о передачи части монастырского комплекса — Горнего Ивановского монастыря — русской православной церкви.
