1437 год. Официальная дата рождения города. Хотя точная дата появления селения на месте верхнего волока неизвестна. Волок находился на водном пути из Каспийского моря (бассейн Волги, река Тверца) в Балтийское (бассейн Невы и озера Ильмень, через реку Цну).
1471 год. Войско князя Оболенского-Стриги, идя на Новгород, прошло через Вышний Волочек, оставив после себя «пусту землю...».
1498 год. Был учрежден вышневолоцкий ям. Благодаря удобному положению, кроме важнейшего водного пути, вышний волок располагался на прямом сухопутном пути из Москвы и Твери на Новгород, возник торговый посад, где можно было обменять соль, хлеб, пушнину, ремесленные изделия.
12 января 1703 года. Петр Первый подписал указ о строительстве канала не месте древнего волока между Тверцой и Цной. Строительство велось по проекту инженеров из Голландии и общим надзором князя М.П. Гагарина, позже ставшего сибирским губернатором и повешенному за употребление властью и казнокрадство в этой должности.
1708 год. Была построена гидросистема, состоящая из Тверецкого (Гагаринского) канала, соединяющего Тверцу и Цну, а также шлюзы на Цне для выравнивания уровней воды.
1709 год. Открылось сквозное судоходство из Волги в Ильмень, а летом следующего года выяснилось, что иностранные мастера не учли особенностей русских рек, находящихся на водоразделе, летом канал становился слишком мелок, и большие суда через него пройти не в состоянии, судоходство было возможно лишь весной по большой воде и осенью.
Июнь 1719 года. Реконструкцию гидротехнических сооружений доверили талантливому самоучке Михаилу Ивановичу Сердюкову. Был издан указа Сената, передававший Тверецкий канал и шлюзы на Цне в ведение Сердюкова. Работы он выполнял на собственные средства, рассчитывая на доходы от принадлежащих ему кабаков и мельниц в течение 15 лет с обговоренным условием, что в случае неудачи траты на убытки не понесет.
1722 год. Сердюков построил плотину на Шлине, увеличив уровень воды в Тверецком канале, и водный путь из Петербурга на Волгу заработал в полную силу. Канал оставался в ведении Сердюкова до его смерти
1740 год. Сердюков создал последнее свое гидротехническое сооружение — Заводское водохранилище на Цне.
1743 год. По указу Елизаветы за особые заслуги Сердюкову было пожаловано потомственное дворянство.
1765 год. После смерти Сердюкова его наследники не справлялись с управлением канала, в результате на канал был назначен государственный управляющий.
1770 год. Вышний Волочёк получил статус уездного города Новгородской губернии и через два года свой герб.
1773 год. Была создана должность директора водяных коммуникаций, которую занял новгородский губернатор Яков Ефимович Сиверс. Он разработал программу усовершенствования всей Вышневолоцкой водной системы.
1774 год. Канал был выкуплен в государственное владение.
1790-1797 года. По указу Екатерины II все деревянные гидротехнические сооружения было велено заменить каменными.
1797 год.. Сиверс стал первым директором созданного по его инициативе Департамента водяных коммуникаций, начал строительство Мариинской (1799-1810) и Тихвинской (1800-1811) водных систем, которые должны были разгрузить Вышневолоцкую.
1815 год. Академик живописи Алексея Гавриловича Венецианова, купил себе в Вышневолоцком уезде имение.
1824 год. Управляющим Вышневолоцкого водораздельного участка стал О.И.Корицкий. На тот момент, не смотря на функционирование других водных систем, Вышневолоцкая оставалсь основной и требовала реконструкции. результате площадь Заводского водохранилища была увеличена с 6 кв.верст (1 верста = 1,0668 км) до 60. Также была серьезно увеличена дамба вдоль тракта Москва - С.Петербург, охраняющая ее от затопления и поддерживающая уровень в реках.
1849 год. Через город прошла Николаевская железная дорога, взявшая на себя большую часть грузопотока
1884 год. Именно здесь меценатом Кокоревым был построен «приют для бедных художников», получивший в дальнейшем статус «Академической дачи художников» и действующий до сих пор.
1890-е года. Транзитное движение по Вышневолоцкой водной системе полностью прекратилось, и она использовалась только для местного движения, а также для лесосплава.
1944-1945 года. Южнее города прорыли 5-ти километровый Новотверецкий канал, соединивший Вышневолоцкое водохранилище с Тверцой, впадающей в Волгу. Далее по каналу имени Москвы, вода поступает в столицу, составляя в ее общем балансе около 8%.
