1372 год. В грамоте литовского князя Ольгерда к константинопольскому патриарху Филофею, упоминается Кличен — пограничный городок Московского княжества, располагавшийся на одноимённом острове на Селигере.
1393 год. Кличен был захвачен и сожжён новгородцами. По легенде, после этого уцелел единственный житель Кличена, рыбак Евстафий (Осташко), который перебрался на соседний полуостров южнее Кличена — от него город и получил своё название.
1477 год. Осташковские деревни превращаются в слободы, и это первое их упоминание, в определенном смысле, может считаться годом основания Осташкова.
1528 год. На острове Столбный в 10 км. к северу от Осташкова поселяется монах-отшельник Нил, впоследствии причисленный к лику святых.
1587 год. Жители этих слобод, опасаясь нашествия Литвы, соорудили крепость - Осташковский городок, которая однако не спасла город во время польско-литовского нашествия, и он вместе со своим воеводой целовал крест Лжедмитрию II-му.
1594 год. На острове Столбном основан монастырь Нилова Пустынь, который позже становится одним из самых богатых и посещаемых в России.
1609 год. Князь М. В. Скопин-Шуйский освобождает Осташков, но город тут же вновь занят интервентами и вновь отбит у них.
1610 год. Кровопролитное сражение за Осташков. При защите города до половины мужского населения погибает у крепостной стены, но враги были отражены и отступили.
1651 - 1653 года. По указу царя Алексея Михайловича в пограничном Осташкове начинается строительство сильной укрепленной крепости. Вокруг всего города возводится самая высокая за его историю бревенчатая крепостная стена. Население Осташкова в это время - около 250 человек.
9 июля 1669 года. В слободе Трестянка, неподалеку от нынешнего Знаменского монастыря, рождается Леонтий Теляшин - впоследствии Л.Ф.Магницкий, автор первого русского учебника математики.
22 сентября 1676 года. Сильный пожар в Осташкове. Сгорели крепостные стены и башни города, много дворов и церкви.
1724 год. Постановлением Коллегии иностранных дел трое рыбаков-осташей, считающихся наиболее искусными в своем ремесле, посланы в Швецию.
1730 год. Основано Осташковское кожевенное производство.
1767 год. Новгородский генерал-губернатор граф Яков Ефимович Сиверс посещает Осташков с инспекционной поездкой, после которой докладывает Екатерине II: "один почерк Вашего пера сделает из него вскоре значительный город".
28 мая 1770 года. По указу императрицы Екатерины II Осташков официально получил статус города и герб - три серебряные рыбы на голубом фоне ("поясняющие промысел - обилие рыбы").
1772 - 1775 года. Центр Осташковского уезда Новгородской губернии.
1775 год. Город и уезд были переданы в состав Тверского наместничества (с 1776 — Тверская губерния).
1812 год. Горожане собирают 20 тысяч рублей для формирования земского войска для борьбы с нашествием Наполеона.
1820 год. Город и Нилову пустынь посетил император Александр I, осуществил приятную прогулку по озеру, осмотрел достопримечательности, остался очень доволен.
1856 год. В Осташкове находится экспедиция по изучению верховьев Волги, в составе которой - великий русский драматург А.Н.Островский. Писатель записывает в своем дневнике: "Здешние жители - первые рыбаки губернии и России” и удивляется богатым жемчужным украшениям осташковских женщин.
1907 год. Открытие регулярного движения по железной дороге Бологое-Полоцк.
1929 - 1935 года. Осташков входил в состав Западной области.
1935 год. Город в Калининской области.
Осень 1941 года. Линия фронта приближается к Осташкову на 4-5 километров. Осташков становится прифронтовым городом. Немецкая авиация часто бомбит город - преимущественно железнодорожную станцию и городскую электростанцию, реже - жилые кварталы.
Лето 1988 года. В Осташкове проходит первый фестиваль "Музыкальное лето Селигера". Впоследствии он становится ежегодным, а его организатор, Ирина Константиновна Архипова, получает звание почетной гражданки Осташкова.
