16 января 1943 год. Дата освобождения Великих Лук. В это время был ликвидирован великолукский плацдарм, который немцы укрепляли 11 месяцев. Поскольку город оказался в прифронтовой полосе, он был на военном положении до осени 1943 года.
XII век. Город включен в состав Новгородской земли
1166 год. Впервые упоминается в Новгородской летописи как город Луки на Ловати, когда киевский князь Ростислав I Мстиславич прибыл сюда для переговоров с новгородскими боярами.
1211 год. Построена крепость на подступах к Новгороду и Пскову.
1406 год. За воинские заслуги город заслужил звание «оплечье Новгорода» и «предсердие Москвы», и Луки обрели титул Великих.
1478 год. Город, как и вся Новгородская земля, подчинён Московскому княжеству
1493 год. Город находится на западной границе Российского государства. Поэтому он еще больше укрепляется «повелением великого князя Ивана Васильевича поставлен град древян на Луках на Великих на старой основе».
1504 год. И в это время город становится центром Великолукской (по старому написанию — Великолуцкой) волости.
1558 год. В период Ливонской войны здесь находилась ставка Ивана Грозного.
1580 год. Крепость была взята польско-литовскими войсками короля Стефана Батория; вражеские солдаты, ворвавшиеся в город, устроили резню местного населения.
1583 год. По Ям-Запольскому миру город был возвращен России.
Начало XVII века. На Великие Луки распространялась власть то Лжедмитрия I, то Лжедмитрия II, потом — царя Василия Шуйского, а после этого почти 10 лет город был под властью польских отрядов.
1619 год. Великолукская крепость, восстановленная уральскими казаками, имела 11 башен, две из которых были проездными, остальные — глухими; длина ее рубленых стен составляла 528 саженей.
1704 год. Во время Северной войны, когда Великие Луки вновь стали военным щитом на северо-западе России, и по приказу Петра I крепость была укреплена.
1724 год. В Великих Луках была построена речная пристань, и это непосредственно сказалось на развитии торговли: город вновь стал крупным торговым центром, но теперь он имел выход еще и к Балтийскому морю.
1812 год. Во время войны Великие Луки снова становятся крупной тыловой базой: здесь размещаются склады провианта и военного снаряжения тех частей русской армии, которые прикрывали подступы к Пскову и Петербургу.
17 июля 1941 года. Город был оставлен нашими войсками. Правда, его удалось освободить штурмом 21 июля, и только через месяц (25 августа) он был оккупирован немцами.
22 августа 1944 года - 2 октября 1957 года. Великие Луки были административным центром Великолукской области РСФСР.