VIII-IX века. Первоначально Изборск размещался на старом городище. Местные жители называют его Труворовым городищем. Легенда связывает это с появлением в Изборске младшего брата Рюрика - Трувора. Уже в VIII-IX веках Изборск, по словам летописца, стал «большим и славным городом», где, как и в Новгороде, правили первые русские князья.
862 год. Изборск впервые упоминается в "Повести временных лет" в рассказе о призвании княжить на Руси трех варяжских братьев, из которых, по легенде, "старейший Рюрик седе в Новегороде, а другой Синеус, на Беле-озере, а третий Изборьсте, Трувор".
1240 год. В результате упорной и кровавой битвы Изборск пал, не помогла и поддержка псковичей.
1242 год. Немецкие рыцари были изгнаны из Пскова и Изборска, а в знаменитом сражении на льду Чудского озера объединенное войско под командой Александра Невского нанесло закованному в латы неприятелю сокрушительное поражение.
1303 год. «Избореск бысть поставлен на новом месте» — на Жеравьей горе и с того времени до XV века новая крепость выдержала восемь осад и ни разу не была взята неприятелем
1330 год. Вместо деревянных стен поставлена крепость с каменными стенами.
1349 год. Особенно продолжительная и упорная осада Изборска, в результате которой ливонцы, так и не сумев овладеть крепостью, оставили у ее стен немало своих павших воинов и, отступая, бросили и уничтожили все свои осадные машины и боеприпасы.
1368 год. Крупные силы немцев с многочисленными стенобитными орудиями 18 дней долбили стены, но отошли, не добившись успеха. Псковский летописец с гордостью отметил, что немцы "много безоумнии в соуе троудившися", но "не могоша зла ничто же сотвориши".
1510 год. Изборск вместе с Псковом присоединён к Москве.
1581 год. Вместе с Псковской крепостью Изборск и Печоры отражали натиск многочисленного войска Стефана Батория. Был занят поляками. Однако по Ям-Запольскому миру (1582) возвращён России.
1708 год. Изборск был приписан к Ингерманландской губернии.
1710 год. Город отошел к Санкт-Петербургской губернии
1719 год. Изборск уездный город Псковской провинции.
1777 год. Город Изборск ззаштатный безуездный город Псковской губернии.
1920 год. По Тартускому мирному договору между РСФСР и Эстонией Изборск перешёл к Эстонии и стал частью уезда Петсеримаа (эст. Petserimaa).
1941 - 1944 года. Изборск был оккупирован Нацистской Германией (административно подчинялся Рейхскомиссариату Остланд).
Январь 1945 года. Город передан Псковской области РСФСР.
1966 год. В Изборске снимался фильм Андрей Рублёв.
1996 год. Организован государственный историко-культурный и природно-ландшафтный музей-заповедник.