1323 год. Впервые упоминается город Гдов. Немцы, нарушив мир, « берег весь и городок Гдову …взяша».
1431 год. Была основана каменная крепость. «В лето 6939 (1431 год), на весну наяша мастеров 300 муж и заложиша город новый, на реце, на Гдове, половину стену камену, а иную деревяну, … и единого лета учиниша каменную и деревянную стену, и земцы березские даша мастерам 300 рублёв» (Псковская летопись).
1480 год. Гдовская крепость осаждалась немцами, но не взята. « … приидоша немцы со многими силами ко Гдову городу и начаша огненные стрелы на град пущати, и посады и волости вся пожгоша».
1581 год. В дни героической обороны Пскова против войск польского короля Стефана Батория, гдовичи разгромили посланный к ним вражеский отряд.
1613 - 1614 года. Крепость осаждалась шведами. Тогда в августе 1614 года Густав II Адольф взял крепость.
1657 год. Гдов выдержал осаду восьмитысячной шведской армии Магнуса Делагарди. Здесь же произошло одно из важнейших сражений русско-шведской войны 1656—1658 годов, в котором шведская армия графа Делагарди потерпела поражение от армии князя Ивана Хованского.
1700-1721 годы. После Северной войны Гдов перестает быть пограничной крепостью, потеряв стратегическое значение.
1708 год. Становится уездным центром в составе Санкт-Петербургской (Ингерманландской) губернии.
1727 год. Гдов входит в состав Псковской провинции Новгородской губернии.
1777 год. Город в составе Псковского наместничества.
1781 год. Гдов вновь в составе Санкт-Петербургской губернии.
1918 год. В Гдове формируется Гдовский отряд Красной Армии под командованием Яна Фабрициуса, который отличился в боях против германских интервентов (под Псковом) и банд Булак-Балаховича.
1927 год. Гдов - город в Ленинградской области (в том числе в 1935—1940 годах в Псковском округе Ленобласти)
19 июля 1941 года. Гдов был захвачен немецкими войсками и сильно разрушен.
1944 год. Город в составе Псковской области.
4 февраля 1944 года. Освобождён партизанами и войсками Ленинградского фронта в ходе Ленинградско-Новгородской операции.