1339 год. Большинство историков датируют первое упоминание о Серпухове, в одной из грамот князя Ивана Калиты: "А се даль сыну своему Андрею: Лопасню, Северску, Нарунижское, Серпухов..."
1374 год. На берегах Нары и Серпейки возводится новый дубовый кремль.
1374 год. По просьбе князя Сергий Радонежский заложил строительство Высоцкого монастыря.
1382 год. Хан Тохтамыш, переправившись через Оку, сжег Серпухов и разграбил монастыри.
1408 год. Город испытал нашествие Едыгея.
1409 год. «Взят град Серпухов», записал летописец, отмечая разорение города Свидригайлом, неожиданно разорвавшим дружбу с Василием I. Но город быстро оправлялся после набегов, отстраивался.
1410 год. После смерти князя Владимира Андреевича Серпухов перешел во владение его старшего сына Ивана.
1483 год. Последний серпуховский князь Василий Ярославич был схвачен Василием II и умер в Вологде «в железях», после этого Серпухов был присоединен к Москве.
1496 год. Иван III пожаловал город свергнутому казанскому хану Махмут-Аминю.
1512 год. К этому времени относится первая «роспись» полков для обороны «крымской украйны», по которой воеводы с полками стояли и в Серпухове. Отныне все военные мероприятия русского правительства строятся с обязательным учетом обороны Берега.
1521 год. Крымский хан Мухаммед-Гирей со стотысячным войском подошел к Оке между Каширой и Серпуховом. К этому месту подоспели стоявшие в Серпухове воеводы Юрий Замятин и Владимир Курбский с «большим» воеводой князем Дмитрием Бельским, но помешать переправе татар не смогли.
1532 - 1533 года. Серпухов оказался в кормлении у очередного изгнанного из Казани хана, Шигалея, принадлежавшего к Астраханской династии Касимовских правителей.
1541 год. За короткий срок удалось превратить окский рубеж в сплошную сложную систему обороны, оснащенную артиллерией. Благодаря этому крупное нашествие, предпринятое ханом Сагиб-Гиреем, было успешно отражено.
1556 год. Смотром и расстановкой полков ввиду предполагавшегося большого крымского похода руководил сам Иван IV, приехавший в июле в Серпухов «для своего дела и земского».
1572 год. Недалеко от города русские наголову разбили полчища Девлет-Гирея.
1598 год. Борис Годунов, опасаясь очередного нападения на Москву, собрал на окских лугах под городом многотысячное войско и устроил здесь огромный лагерь, принимая крымских послов и ведя с ними переговоры.
1609 год. Серпухов штурмовали поляки под предводительством пана Млоцкого. Они сожгли посад, но кремль взять так и не смогли.
1618 год. Пытался взять город гетман Сагайдачный, но дальше посада тоже прорваться не смог.
1708 год. Город вошел в состав Московской губерни.
1708 год. Опасаясь наступления Карла XII на Москву, Петр I вспоминает о Серпухове и приказывает по возможности «укрепить и палисадировать» город.
1761 год. 30% всей парусины, которая экспортировалась в другие страны, производилась в Серпухове.
1767 год. Было принято решение «о разрытии городового вала» и разборке оставшихся деревянных стен. Вероятно, для этих работ и был составлен первый масштабный план оборонительных сооружений города, хранящийся в Военно-Историческом архиве.
Осень 1919 года. Во время наступления Деникина на Москву, в Серпухове размещался штаб Южного фронта во главе с А.И.Егоровым.
Октябрь 1941 года. Фронт вплотную приблизился к Серпухову, город систематически подвергался бомбежкам и артобстрелу. Во время войны из серпуховчан были сформированы два партизанских отряда и истребительный батальон, а все трудоспособное население строило оборонительные сооружения и производило необходимую для фронта продукцию.
1948 год. В 12 км от Серпухова была выделена площадь в 50 га, на которой открылся получивший впоследствии широкую известность Приокско-Террасный заповедник - своеобразная лаборатория по изучению естественного развития природных процессов и охране всех видов животных и растений.
