1356 год. Первое упоминание о Кашире в духовной грамоте московского князя Ивана II Красного (сына Ивана Калиты). В грамоте говориться о том, что князь Иван Красный завещает своему сыну Дмитрию село Кашира.
XV век. Из села Кашира выросло до города стратегического значения, поскольку находилась как раз между Коломной и Серпуховом, что создавало единую линию обороны южных границ государства.
1408 год. Разорение Каширского края ханом Едигеем.
Конец XV века. Под Каширой построен Белопесоцкий монастырь — настоящая крепость, еще одно оборонительное сооружение русских земель. Необходимость в нем была, поскольку набеги со стороны Крымского ханства все учащались, и на протяжении XVI в. город подвергался нападениям около 20 раз. Для охраны здесь стоял сторожевой полк под командованием воевод А. В. Сабурова, А. М. Бутурлина и князя И. Шамина.
1480 год. Кашира была сожжена по приказу Ивана III. Зная о готовящемся набеге татар, под предводительством хана Ахмата, князь Иван III решил, что не сможет защитить Кашир.
1483 год. В результате договоренности рязанского и московского князей, Кашира становится подвластной Москве.
1496 - 1502 года. Магмед-Амин, перешедший на московскую службу, владел Каширой.
1497 - 1526 года. Почти на 30 лет, московский князь отдал управление Каширой в руки бывших казанских татарских царей.
1517 год. Был совершен первый набег крымских татар, который и положил начало конца «старой» Каширы. В течение последующих 80 лет, подобных набегов было более 20.
1521 - 1526 года. Наместник Каширского уезда - царевич Шигалей.
1526 - 1529 года. Наместник Каширского уезда - князь М.Р. Мстиславский.
1530 - 1532 года. Снова наместник Каширского уезда - царевич Шигалей.
1531 год. У устья реки Каширки была возведена небольшая, но мощная деревянно-земляная крепость с восемью башнями. Это фортификационное сооружение было построено, с одной стороны, для защиты города, а с другой — для удобной переправы через Оку.
1535 год. Наместничество в Кашире передается князю И.Д.Пенькову.
1549 год. Наместником Каширского уезда стал каширский дворянин И.В. Ильин.
2 августа 1572 года. Разорение Каширы ордами Дивлет-Гирея. Город был сожжён дотла, в крепости и посаде осталось всего 58 обитаемых дворов.
1592 год. Набег царевичей Калги-Фети-Гирея и Нура-дин-Вахту. Особенно опустошительный и жестокий набег "...на Рязанские, Каширские, Тульские земли и воеваху те места, и разоряху... старые люди не запомнят такие войны от поганых", - писал летописец.
1592 год. Кашира подверглась новому разорению крымских царевичей.
1601-1603 года. Бедствие усугубил голод.
Апрель 1605 года. Смутное время в Туле, Алексине и Кашире создан совет воевод для выступления на стороне Лжедмитрия I.
1619 год. При царе Михаиле Романове город Кашира был перенесен на правый берег Оки, где находится и сейчас. Новая крепость, таким образом, расположилась напротив Белопесоцкого монастыря, а старая была брошена.
1629 год. Возводится земляной вал с деревянной крепостью, который становится одним из опорных пунктов Большой Засечной черты.
1631 год. Последний набег крымцев достиг границ Каширского уезда.
1653 год. Строительство на каширской земле железоделательных заводов.
1654 - 1656 года. Во время путешествия в Москву патриарх Антиохийский Макарий побывал в Кашире.
60-е года XVII века. Градостроитель Иван Горлинов построил новые укрепления.
Конец XVII века. Кашира теряет свое значение стража южных границ государства и постепенно превращается в купеческий город. Самую большую прибыль приносила каширским купцам транзитная торговля.
1678 год. Под руководством инженер-полковника Габриэля фон Турнера была произведена реконструкция каширских укреплений, в результате чего крепость превратилась в бастион.
1708 год. Петр I вводит Каширский уезд в состав Московской губернии.
1708 - 1777 года. Кашира входит в состав Московской губернии
1777 год. По Указу Екатерины II Каширский уезд входит в состав Тульского наместничества (с 1796 - Тульской губернии).
8 марта 1778 года. Екатерина II утверждает герб города Каширы.
1779 год. Кашира получает регулярный план с прямоугольной сеткой кварталов. Возведение главной улицы ориентировано на ансамбль Белопесоцкого монастыря, расположенного за Окой.
1784 год. Сильный пожар в Кашире, сгорели большинст во деревянных построек города.
1802 - 1817 года. Строительство в Кашире Введенской церкви, ставшей символом города
1823 год. Каширу посетил Александр I, во время визита подарил Никитской церкви 25 рублей ассигнациями.
1833 год. В Кашире открылось первое светское учебное заведение для мальчиков (училось 62 человека).
1837 год. Каширский уезд разделен на волости как само стоятельные административно-территориальные единицы.
1845 год. В с. Богородицком при конном заводе основана первая в Каширском уезде школа для крестьянских детей.
Вторая половина XIX века. Кашира постепенно приобретает статус важного торгового центра. В городе развивается каменное и деревянное строительство (церквей, жилых домов), садоводство и огородничество, а также процветает мелкокустарное производство.
1860-е года. В стороне от Каширы, проводятся Курская и Рязанская железные дороги. Это обстоятельство является основным в процессе замедления дальнейшего развития торговли.
1865 год. В Кашире введено земское самоуправление.
16 июня 1870 года. Выборы в Кашире в первую Городскую думу.
1880 - 1889 года. Строительство в Кашире Никитского женского монастыря.
1895 год. Перепись населения в Каширском уезде. Зафиксирована 50-процентная грамотность населения в уезде.
1900 год. Когда рядом с Каширой строится Павелецкая железная дорога, развитие города возобновляется.
1919 - 1922 года. Станция была построена по плану ГОЭЛРО, строительство велось под личным контролем В. И. Ленина.
4 июня 1922 года. Пущена электростанция, стала одной из первых советских районных ТЭС.
1929 год. Кашира становится районным центром Московской области
1939 год. Коллектив ГРЭС был награждён орденом Ленина «за успешное освоение нового типа энергетического оборудования и безаварийную работу».
Ноябрь 1941 года. После обхода немецкими войсками Тулы Кашира оказалась в зоне военных действий.
24 ноября 1941 года. Немцы смогли прорвать оборону и передовые части танковой армии оказались в трех километрах от города.
Декабрь 1941 года. В результате Тульской наступательной операции немецкие войска были отброшены от Каширы.
1963 год. В состав Каширы вошёл город Новокаширск.
1970-е года. Город стал включать 4 обособленных районов: Старая Кашира, Привокзальный, Новокаширский и Кашира-2, которые образовались в результате развития города.
