1358 год. Первое документальное упоминание о нём в духовной грамоте великого князя Ивана Ивановича II Красного. Тогда город упоминался как Боровск, так и Боровеск.
Конец XIV века. Боровск некоторое время принадлежал Рязанскому княжеству, потом перешёл к Дмитрию Донскому, который отдал его князю Владимиру Храброму. От Владимира город перешёл к его второму сыну Симеону
1378 год. Сыном Ивана II великим князем Московским Дмитрием Боровские земли были отданы в удел своему двоюродному брату, серпуховскому князю Владимиру.
1380 год. Боровская дружина во главе с князем Владимиром приняла участие в Куликовской битве.
1456 год. Боровский князь Василий Ярославич, обвинённый в измене, был сослан великим князем Василием II в Углич, а Боровск объявлен его владением. Город в составе Московского княжества
Лето 1610 года. Лжедмитрий II двинулся из Калуги на Москву. Путь его лежал через Боровск, гарнизон которого состоял из 10 тысяч ратников, не считая вооружённых крестьян. Оборону города возглавил царский воевода князь Михаил Волконский. Деревянные стены боровской крепости были ненадёжной защитой от пушек самозванца, и воевода принял решение держать оборону за каменными стенами монастыря. Взять монастырь с ходу Лжедмитрию не удалось. Десять дней боровичане отражали вражеские штурмы, но, как не раз бывало в истории, в рядах защитников нашёлся предатель, открывший ночью крепостные ворота врагу. В стенах монастыря разгорелся жестокий бой. Двенадцать тысяч человек полегли в этом сражении. Пал и воевода Волконский, бившийся до конца с врагами в Успенском соборе. Сам монастырь был разграблен и разрушен.
Лето 1615 года. В Боровск прибыл князь Пожарский для сбора ратников в поход против Литвы, чтобы освободить города Брянск и Болхов.
1618 год. Через два года в Боровске вновь стали собираться войска, которые намеревались теперь помочь Можайску, попавшему в осаду.
1621 год. За годы Смуты он потерял две трети населения, а его хозяйство полностью пришло в упадок. В Боровске числилось всего 54 жилых двора.
Вторая половина XVII века. Боровск стал центром событий церковного раскола. Сюда были сосланы видный деятель старообрядчества протопоп Аввакум, который дважды содержался в Пафнутьев - Боровском монастыре.
1675 год. Из последователей Аввакума особой славой пользовались священник Полиект с инокиней Иустиной, которые были сожжены на площади Боровска вместе с 14 старообрядцами, и, конечно же, сестры Соковнины – в замужестве Ф.П. Морозова и Е.П. Урусова, которые были посажены сначала в Боровский острог, а затем брошены в земляную яму, где и скончались.
1776 год. Боровск стал уездным городом Калужского наместничества.
1777 год. В честь мужества и отваги князя Волконского и его войска учредили герб города с изображением на серебряном поле щита червлёного сердца с золотым крестом и лавровым венком.
1812 год. Город разграблен французами. Обнаружив, что церковное имущество и казна уже вывезены из Боровска, французы разграбили всё, что осталось. Из 800 домов после их ухода уцелело лишь 120.
