XI - XIII века. На месте нынешнего Плёса, как говорит предание, стоял древний город Чувиль.
1141 год. Упоминание о Плесе найдено в первой Новгородской летописи. Это летописное упоминание подтверждается и материалами археологических исследований.
Вторая половина XII века. Плес возведенный владимирским князем Всеволодом Большое Гнездо, cтал форпостом княжеской власти в новой, Плесской волости, присоединенной таким образом к великому княжеству.
Февраль 1238 года. Первая плесская крепость пала и была сожжена во время татаро-монгольского нашествия. Это событие упоминается в "Сказании о разорении Рязани Батыем".
1410 год. Великий князь Василий Дмитриевич, сын Дмитрия Донского, решил построить на Волге крепость - опорный пункт на подступах к Костроме. И "повеле рубити град Плесо". Вторая плесская крепость явилась частью таможенно-оборонительной системы волжского рубежа. Помимо новой крепости в нее входил естественный по происхождению каменный лабиринт в русле Волги, препятствовавший свободному прохождению судов.
1429 год. Многочисленное войско молодого хана Махмута Хази опустошило и сожгло ряд поволжских городов, в том числе и Плёс.
1462 год. Когда московские князья отказались платить дань татарским мурзам, крепость являлась сборным пунктом для русских войск, направлявшихся на битву с врагом.
1540 год. Татарское войско потерпело под Плёсом сильное поражение.
1551 год. По распоряжению избранной рады в Плёсе был сформирован большой отряд войск для похода на Казань. Впоследствии он влился в Костромские полки под командой князей Горбатого и Серебряного.
XVII век. Плес стал развиваться как торговый город - порт.
1609 год. Завершилась история города - крепости Плес, когда город был захвачен отрядами пана Лисовского. (Следов пожара нет: крепость догнила еще, видимо, в канун набега).
1778 год. Город стал уездным центром, имел свой герб: речной плес и корма галеры.
Осень 1871 года. Была пущена железнодорожная линия Иваново - Кинешма.
1888 - 1890 годы. В Плесе художник-пейзажист И.И. Левитан и его друзья прожили чуть больше двух лет
