1146 год. Одна из вероятных дат основания города. Будучи губернатором Олонецкого края, Гаврила Романович Державин посещает в 1785 году Каргополь и находит в одном из монастырей рукопись. В ней сообщается, что белозерский князь Вячеслав, разбив "чудь белоглазую", нашел "поле для отдохновения", назвал оное "Каргиным полем", учредил на нем свой "стол" и поставил острог. Изучение других документов о походе на чудь и помогло установить дату вероятного основания Каргополя.
1380 год. Первое летописное упоминание о Каргополе, хотя и косвенное, героически легендарно, когда князь Глеб Каргопольский вместе с мужественными князьями белозерскими явился по призыву Дмитрия Донского, храбро бился с недругами и пал на Куликовом поле. Ссылки эти, по всей вероятности, неправильны и связаны с опиской в "Никоновской летописи". Дело в том, что в указанное время имелся князь Глеб Карголомский и Ярославский, который, вероятно, и имелся в виду.
1447 год. Противясь усилению власти Москвы на Севере, Каргополь укрыл за своими стенами от великого князя московского Василия Тёмного его политических соперников, князей Дмитрия Шемяку и Ивана Можайского, которые захватили с собой в Каргополь казну московскую и в качестве заложницы прихватили княгиню Софью, мать Василия Тёмного.
1478 год. Каргополь вошёл в состав общерусского Московского государства.
1536 год. Каргополю дана уставная грамота, определяющая порядок управления краем и права его населения.
1565 год. Иван Грозный зачисляет Каргополь “на свой обиход” как район, важный в стратегическом отношении.
1587 год. По приказу Бориса Годунова в Каргополь был сослан и здесь удавлен князь Андрей Шуйский.
1607 год. В Каргопольскую крепость был сослан, заточён в Пытальную башню, пытан, изувечен, ослеплён, а затем утоплен Иван Болотников, один из вождей крестьян.
1612 - 1614 года. Каргополь три раза осаждался польскими войсками. Те кто нападал не достигли в этом деле никакого успеха, а жителям города за заслуги перед Отечеством была дарована царская "Похвальная Грамота". В ней сообщалось, что горожане "литовских людей побивали и многие городы и волости от воров очистили и преславные победы везде показали".
1765 год. Сильнейший пожар, повредивший более 2/3 деревянных построек города.
1776 год. Становится уездным городом Олонецкой провинции Новгородской губернии.
1790 год. Каргопольский купец Александр Андреевич Баранов занял пост первого правителя Русской Америки по предложению Г.Шелихова, одного из организаторов Северо-Восточной (в дальнейшем Российско-Американской) компании.
1796 год. Взяв на службу молодого мещанина из Тотьмы Ивана Александровича Кускова, Баранов отправился на Аляску где на острове Ситха создал официальную столицу русских владений - Ново-Архангельск, и расположился на постоянное место жительства.
1803 год. Восстание каргопольских крестьян против поборов
Конец XIX века. При прокладке в северной железной дороги, соединяющей Архангельск и Вологду, Каргополь остался в стороне. Его торговое и экономическое значение падает ещё больше.
1891 год. Перепись, которая обнаруживает в городе только 339 зданий и 2684 жителя.
Январь 1918 года. В Каргополе мирным путём была установлена советская власть.
1936 год. Районный центр Архангельской области.
1937 - 1940 годы. В Каргополе находилось управление Каргопольлага, заключённые которого занимались в основном лесозаготовками.
