XIII век. Сохранилось в народе предание, что когда на эту землю ступили татары, в небе возник святой Николай с мечом и изображением храма. Испугавшись такого видения, татары ушли, и город оказался спасенным от гибели.
1231 год. Город впервые упоминается в русских летописях - как город Смоленского княжества, который в этом году пытался захватить владимиро-суздальский князь Ярослав.
1239 год. Можайск становится центром самостоятельного удельного княжества.
1303 год. Город был присоединён к Москве и долгие годы являлся важным укреплённым пунктом на западных границах московских владений.
Середина XIV века. Можайск оказался в центре борьбы между Москвой и Литвой и выдержал осаду князя Гедимина.
1341 год. Предместья города выжег литовский князь Ольгерд
1382 год. Город все-таки разграбили татарские отряды Тохтамыша.
1389 год. Можайск передается по духовной грамоте князя Дмитрия Донского его сыну - Андрею Дмитриевичу, при котором город опять становится центром удельного княжества.
Лето 1593 года. На пути в Москву посол германского императора Николай Варкоч не был допущен сопровождавшими его русскими боярами в Можайск, несмотря на его просьбы остановиться в посаде. Русские объяснили послу, что этот город считается священным и туда народ со всей страны ходит на богомолье к образу святителя Николая.
1610 год. Город был занят Лжедмитрием II
1610-1612 года. Можайск находился под властью польского королевича Владислава — комендантом в городе был Николай Струсь.
1617 - 1618 года. Владислав дважды пытался в ходе своего похода на Москву вновь овладеть Можайском, но безрезультатно. Одним из отрядов, защищавщих город, командовал Борис Михайлович Лыков-Оболенский.
1624-1626 годы. В Можайске был выстроен каменный Кремль по типу московского Китай-города с двумя воротами и шестью башнями.
1626-1633 года. Можайским воеводой был герой народного ополчения, освободившего Москву от интервентов, Д. М. Пожарский.
27 августа 1812 года. После Бородинской битвы, солдаты Наполеона вошли в Лужецкий монастырь.
28 августа 1812 года. Французские войска вступили в Можайск. В городе оставалось более пяти тысяч раненых солдат. В ста двадцати метрах от Никольского собора, на три дня обосновалась штаб-квартира Наполеона.
Июль - октябрь 1941 года. Строилась Можайская линия обороны.
18 октября 1941 года. Прорвав оборону, на улицы Можайска ворвались фашистские войска.
20 января 1942 года. Можайск был освобожден войсками 5-ой армии. Ныне в центре города - мемориальный комплекс героям Великой Отечественной войны, где горит вечный огонь.
1967 года. В первое воскресенье сентября в память о Бородинской битве ежегодно проводят праздники «День Бородина». Члены военно-исторических клубов из многих регионов России, стран СНГ и даже дальнего зарубежья разыгрывают красочные шоу, представляющие различные эпизоды битвы.
1970 год. Можайск вошел в список городов, имеющих историко-культурные, археологические и ландшафтные памятники, в связи с чем новое строительство здесь должно происходить под особенным контролем.
Январь 1987 года. Председатель Совета Министров СССР Николай Рыжков подписал постановление о создании в Можайске книгохранилища Государственного архива печати СССР. Менее чем за два года были построены и сданы в эксплуатацию два книгохранилища.
7 мая 2012 года. Указом президента В.В. Путина городу Можайск было присвоено почётное звание «Город воинской славы».